Химия природных соединений фенантренового ряда

М. -Л.: ГНИХЛ, 1953. - 658 с.Книга представляет собой полную и подробную монографию по химии природных веществ, производных фенантрена. В ней систематизированы новейшие данные о строении и свойствах алкалоидов морфия, стеринов, витаминов группы D, гормонов и других важных соединений, имеющих в основе структуры циклическую систему фенантрена.
Книга рассчитана на аспирантов и научных работников в области органической, биологической и медицинской химии, а также на студентов, специализирующихся в этих областях науки.СодержаниеОт редактора
Из предисловия авторов
Хиноны. Морфий и близкие ему алкалоиды
Красящие вещества, производные хиноиов
Терефоровая кислота
Таншиноны
Ксилиндеин
Опийные алкалоиды
Группа морфия
Морфольное расщепление
Синтез Пшорра
Аноморфин
Строение морфия
Реакция Гриньяра
Конфигурация морфия
Синоменин
Неопин
Колхицин
Группа апорфина
Биогенетические отношения
Работы по синтезу
Заменители морфия
Литература
Смоляные кислоты
Абиетиновая кислота из канифоли
Абиетиновая кислота и ретен
Строение ретена
Строение абиетиновой кислоты
Левопимаровая кислота
Лактонизация дигидрокислот
d-Пимаровая кислота
7-Изо-d-пимаровая кислота
Неоабиетиновая кислота
Состав кислой фракции смолы из Pinuspalustris
7-Изо-d-пимариналь
Дегидроабиетиновая кислота
Подокарповая кислота
Агатовая кислота
Связь между пространственной конфигурацией и вращательной способностью
Смоляные спирты и окиси
Фихгелит
Кавеол и кафестол
Синтез алкилфенантренов
Синтез Хеуорта
Синтез Бардана - Сенгупты
Синтез Богерта - Кука
Литература
Стерины и желчные кислоты
Строение
Описание
Стерины
Стереоизомерия стеринов
Цветные реакции
Осаждение дигитонином
Микроопределение холестерина
Желчные кислоты
Соли желчи
Выделение и синтез
Другие соединения, выделенные из желчи
Сцимнол
Холеиновые кислоты
Апохолевая кислота
Установление строения
Характер проблемы
Первые наблюдения
Метод исследования
Исследование боковой цепи
Оксихолановые кислоты
Исследование кольца А
Исследование строения кольца В
Несостоятельность правила Блана
Исследование кольца D
«Старые» формулы
Пересмотр формул
Положения, занимаемые метильными группами
Строение холестерина
Дегидрирование
Углеводород Дильса
Другие углеводороды, получающиеся при дегидрировании
Гидроксильная группа холестерина
Положение боковой цепи
Строение стигмастерина и эргостерина
Стигмастерин
Эргостерин
Перекись эргостерина и дегидроэргостерин
Неоэргостерин
Витамин D
Облучение эргостерина
Строение витамина D2
Характер и строение соединений, изомерных витамину D2
Природный витамин D
7-Дегидрохолестерин
Другие природные витамины и провитамины
Связь между строением и противорахитической активностью
Свойства и реакции
Ультрафиолетовые спектры поглощении
Диеновые и полиеновые системы
Ацетаты энолов
α,β-Непредельные кетоны
α-Дикетоны и энолы
Полярные заместители
Ароматические системы
Инфракрасная спектроскопия
Техника определения
Длина волны (λ) и волновое число (v)
Зависимость инфракрасных спектров от химического строения
Оптическая активность
Метод разности молекулярных вращений
Частные вращения отдельных групп
Гидроксильные заместители
Галоидопроизводные
Реакции
Холестантриолы окиси
Окисление хромовой кислотой
Самоокисление холестерина
Действие других окислителей
Окисление кетонов
Δi-Холестенол
Стенолы
Холестены
Холестадиены
Изомеры эргостерина
i-Холестерин
3-Галоидо-производные стеринов
Реакции замещения кетостероидов
Диостерины
Диол Вестфалена
Редко встречающиеся стерины
Брассикастерин
Кампестерин
Спинастерины
Ситостерины
«α»-Ситостерины
«β»-Ситостерин
«γ»-Ситостерин
Стерины водорослей
Стерины дрожжей
Зимостерин
Аскостерин и фекостерин
Эпистерин
Другие стерины дрожжей
Фунгистерин
Фитостерины неизвестного строения
Псевдостерины
Стерины морских беспозвоночных
Халинастерин
Остреастерин
Стелластерин и стелластенол
Неоспонгостерин
Пориферастерин и клионагтерин
Горгостерин
Литература
Половые гормоны
Гонадотропные гормоны
Биологическое исследование гормонов половых желез
Эстрогенные гормонь
Выделение эстрона
Реактив Жирара
Другие источники эстрона
Строение эстрона
Эстриол
Эквиленин, эквилин и изомеры эстрона
Эстрадиол
17α-Этнинлэстрадиол
Свойства эстрогенов, «связанные» соединения
Влияние эстрогенов на образование раковых опухолей
Колориметрическое определение эстрогенов
Фракционирование эстрогенов мочи
Получение эстрадиола из холестерина
Полный синтез
Эстрогеноловые кислоты
Эстроловая кислота
Нестерондные синтетические эстрогены
Мужские гормоны
Выделение андростерона
Получение андростерона из холестерина
Дегидроэпиандростерон
Отщепление боковой цепи стероидных соединений путем окисления их хромовой кислотой
Тестостерон
Другие соединения, входящие в состав экстрактов семенников
Физиологическая активность соединений, родственных тестостерону и андростерону
D-Гомостероиды
17-Кетостероиды мочи
Прогестерон
Выделение и свойства прогестерона
Получение прогестерона из других стероидных соединений
Изопрогестероны
Гестагенная активность и строение
Расщепление желчных кислот с образованием C19-С21-стероидов
Терапевтическое применение половых гормонов
Литература
Гормоны коркового слоя надпочечных желез
Особенности строения и пространственная характеристика
Кислородная функция при С11
Пространственные затруднения у C17
Конфигурация при С20
Окисление нодной кислотой
Строение активных соединений
Кортикостерон
11-Дегидрокортикостерон
Дезоксикортикостерон
17-Оксикортикостерон
17-Окси-11-дегидрокортикостерон
17-Оксидезоксикортикостирон
Неактивные вещества, сопутствующие гормонам
Соединения, содержащие кислород у С11
11-Дезоксисоедииения
17-Оксипрогестерон
Методы синтетического построения боковой цепи
Спиртовые β-ориентированные боковые цепи
Спиртовые α-ориентированные боковые цепи
Кетольная боковая цепь С(ОН)СОСН3-β
Кетольная боковая цепь С(ОН)СОСН3-α
Кетольная боковая цепь СНСОСН2ОН-β; 11-дезокси-ряд
Синтез с обращением конфигурации при С17; реакции Серини
Кетольная боковая цепь: СНСОСН3ОН-β; С11-О-ряд
Диоксиацетоновая боковая цепь (β)
Диоксиацетоновая боковая цепь (α)
Введение кислорода у C11
Через Δ11-производные
Изменения последовательности реакций
Через 11-бром-12-кетоны
Через 3,9-окиси
Физиологическое действие
Кортикоиды мочи
Адренокортикотропные гормоны
Литература
Метаболизм стероидов
Холестерин
Эстрогены
Тестостерон
Прогестерон
Кортикальные гормоны
С19-Стероиды мочи
С21-Стероиды мочи
Аномальный метаболизм стероидов
Литература
Сердечные яды
Сердечные глюкозиды
Строение строфантидина
Функциональные группы
Лактонное кольцо
Взаимосвязь между функциональными группами
Кольцо А
Триангидрострофантидин
Первые представления о строении кольцевой системы
Углеродный скелет
Другие глюкозиды строфантидина
Другие аглюконы группы строфантуса-дигиталиса
Периплогенин
17-Изострофантидин и 17-изопериплогенин
Дигоксигенин
Дигитоксигенин
Гитоксигенин
Олеандрин
Адинеригенин и периантогенин
Узарин
Теветин и нериифолин
Аитиарины
Адонитоксигенин
Уабагенин
Сарментогенин
Глюкозиды сарсапарели
Глюкозиды морского лука
Сцилларен А
Сциллирозид
Геллебрин
Работы по синтезу
Яды жаб
Кардиотоничоские составные части яда жаб
Выделение
Строение буфоталина
Гамабуфогенин
Маринобуфагин
Цинобуфагин
Прочие буфогенины
Буфалин
Фармакологические свойства
Физиологическая активность
Литература
Стероидные сапонины
Сапонины
Эмпирические формулы
Строение скелета
Боковая цепь
Гормоны из сапогенинов
Видоизменения в строении сапогенинов
Литература
Стероидные и терпеноидные алкалоиды
Алкалоиды группы соланидина
Соланидин
Соласонин и соласодин
Алкалоиды группы вератрина
Рубижервин
Жервин
Вератрамин
Цевин
Жермин
Фармакология
Конессин
Алкалоиды эритрофлеума
Кассаин
Фармакология
Алкалоиды аконита и дельфиниума
Фармакология
Литература
Стереохимия стероидов
Ядерная конфигурация
Сочленение колец А/В
Сочленение колец В/С
Сочленение колец C/D
Конфигурация в положениях 8, 9, 10 и 14
Другие геометрические соображения
Ориентация замещающих групп
Положение 3
Смещения при С8
Сопоставление конфигураций при С8
Дигитониды
Положения 5 и 6
Положение 7
Положения 11 и 12
Положение 14
Положение 17
Стереохимия и синтез
Литература
Предметный указатель